
Le 26 février 2008, il est échangé aux Penguins de Pittsburgh en retour de deux choix de repêchage. Avec l'équipe 2007-08, il parvient à la finale de la Coupe Stanley mais au final l'équipe perd 4 matchs à 2 après avoir remporté le cinquième match de la finale sur la glace des Red Wings de Détroit au bout de trois prolongations. Toujours avec les Penguins de Pittsburgh, Hal Gill soulève finalement la Coupe Stanley lors de la saison 2008-2009 après le septième match de la finale contre les Red Wings de Détroit. Le 1er juillet 2009, il accède à l'autonomie et signe un contrat de deux ans avec les Canadiens de Montréal.